LA FORMA VERBAL española cantara procede etimológicamente del pluscuamperfecto del indicativo latino (cantaveram) y conservó por mucho tiempo este valor de 'pasado anterior a otro pasado', como en el verso 624 del Poema de Mio Cid: "Fizo enbiar por la tienda que dexara allá" (que 'había dejado'). Al paso del tiempo la forma cantara va adquiriendo significación subjuntiva, y en indicativo va siendo sustituida por había cantado. Ya Juan de Valdés, en su Diálogo de la lengua (primera mitad del siglo XVI), criticaba como arcaísmo, en el Amadís, viniera por había venido, pasara por había pasado.
Durante los siglos XVI, XVII y XVIII dejó de usarse, como pluscuamperfecto (o antecopretérito en la terminología de Bello), la forma cantara. Sin embargo, los escritores románticos del siglo XIX restauraron el uso de cantara por había cantado, quizá en un afán por imitar textos antiguos, particularmente del Romancero. Se trata, por otra parte, de una restauración totalmente literaria, de la que no fue contaminada la lengua hablada.
A lo largo del siglo XX muchos escritores, predominantemente hispanoamericanos, siguen usando la forma cantara con este valor, aunque quizá no se trate casi nunca de los mejores. Los tratadistas (Charles Kany, sobre todo) encuentran múltiples ejemplos en autores de todos los países: "un jinete, que viera venir al cura, quedóse..." (Larreta, argentino); "volvía de la capital, donde hiciera estudios" (Amorim, uruguayo); "allí sobre la mesita de noche dejara desde días atrás varios libros" (Pedro Prado, chileno); "tuvo ganas de besar a su mujer, cosa que olvidara hacerlo desde hacía la mar de años" (Alcides Arguedas, boliviano); "todavía hay eco del ruido que metiera usted en sus mocedades" (López Albújar, peruano); "me acosté a dormir en la cama que ocupara el patrón" (López y Fuentes, mexicano), etcétera.
Se trata de un uso casi siempre criticado y en vías de desaparecer, aunque creo que en el periodismo conserva cierta vigencia. Bello lo calificaba de "arcaísmo que debe evitarse". Gili Gaya dice que hoy es "un mero artificio literario que algunos escritores emplean, ya por afectar arcaísmo, ya con el afán de distinguirse del lenguaje corriente". Amado Alonso y Pedro Henríquez Ureña, en su célebre Gramática, dicen que sobrevive "como afectación" y que "en general lo evitan los mejores escritores". No faltan estilistas que lo consideran característico de escritores neófitos, carentes de elegancia.
Si emplear la forma cantara por había cantado es hoy motivo de crítica, más lo es el usarla por cantó, es decir, equivalente al simple pretérito: "diez veces desapareciera ('desapareció') del convento durante muchas horas..." (S. Salamé, salvadoreño). En este caso no hay apoyo etimológico alguno, como sí lo hay para el valor pluscuamperfecto, y por ende es muy censurado su empleo. En el lenguaje periodístico actual no faltan ejemplos de este uso, vicioso para muchos: "el equipo, que derrotara el pasado domingo a su rival, se enfrenta hoy a..."