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La locución verbal bailar con la más fea se registra en el Diccionario de americanismos, de la Asociación de Academias de la Lengua Española (Lima: Santillana, 2010), con la acepción de ‘pasar alguien por una situación difícil, especialmente económica’ y las marcas de uso popular, culto y espontáneo. Asimismo, esta obra señala que se usa en Nicaragua y Puerto Rico. No obstante, según las documentaciones, también se utiliza, al menos, en México, Colombia, Perú, Argentina, Chile, Paraguay y España.

El Diccionario de mexicanismos, de la Academia Mexicana de la Lengua (México: Siglo XXI Editores, 2010), consigna la frase en la entrada del verbo bailar:

[bailar] con la más fea. locución verbal. coloquial. Llevarse alguien la peor parte: “Lo sacaron del testamento y le tocó bailar con la más fea”.

La frase suele usarse con el verbo tocar: Como jefe del Servicio Territorial de Industria de la Junta, muchas veces 'le toca bailar con la más fea', al tener que pronunciarse sobre explotaciones industriales que no siempre son de su agrado [Prensa, El Norte de Castilla, 27/11/2000, España; CREA]. Sin embargo, también se usa en combinación con otros verbos o sola: El gobernador de Central Federico Franco nos pidió que levantemos la medida de protesta para poder negociar, pero ya estamos bailando con la más fea y no podemos levantar para negociar, necesitamos soluciones efectivas", indicó [Prensa, Diario Crónica, 16/06/2004, Paraguay; CREA].

De acuerdo con Antonio Fernández Vera en Significado y origen de dichos españoles (Sevilla: Punto Rojo Libros S.L., 2018), “la expresión tiene una resonancia machista y tiene su origen en los cortejos clásicos en los que concurrían las cuadrillas de chicos y chicas y el baile jugaba un papel determinante”. Aunque es difícil conocer con certeza el origen de las expresiones populares, es probable que provenga de este contexto o desde sus inicios haga alusión a él, pues corresponde a la semántica de la frase.

Algunas fuentes en internet coinciden con este origen y agregan algunos detalles cuya veracidad no puede corroborarse. Por ejemplo, Alex Sánchez especifica que “su origen proviene de las antiguas ferias de pueblo, donde se elegía a la mujer más fea para que bailara con ella el último hombre que quedaba sin pareja. […] era considerado como un castigo y una humillación el tener que bailar con la mujer menos deseable” (“Bailar con la más fea: ¿qué implicaciones tiene esta expresión?”, 09/04/2023; https://cdfdancecenter.es/bailar/que-significa-bailar-con-la-mas-fea/).

Julia Pozas Loyo anota en su artículo “Hacia una caracterización del español novohispano” (Historia sociolingüística de México, eds. Rebeca Barriga Villanueva y Pedro Martín Butragueño, México: El Colegio de Mexico, 2022, vol. 5) que se ha atribuido un origen andaluz a la frase bailar con la más fea, es decir que proviene de España, de acuerdo con esta hipótesis.

En la actualidad se utiliza en varios países de habla hispana, como los que hemos señalado, y es parte del folclore y la cultura popular, por lo que su uso no se puede atribuir a un país en particular.

Fernández Vera, en la obra ya citada, especifica lo siguiente sobre bailar con la más fea:

Subyace en el uso común de la expresión una cierta queja, más resignada que otra cosa, por el hecho de que nos corresponda precisamente la peor parte. No es necesariamente que nos parezca injusto sino que, más bien, lamentamos la mala suerte de que nos haya tocado a nosotros abordar una tarea singularmente molesta o exigente.

Tomando esto en consideración y las definiciones como base, adjuntamos algunos casos en que se podría emplear esta frase. En cualquier caso, no se recomienda en contextos muy formales, pues pertenece a un registro informal, coloquial y popular.

- Si a alguien le asignaron un proyecto difícil o poco atractivo, puede decir: “¡Me tocó bailar con la más fea en ese proyecto!”

- En un equipo de trabajo, algunos van a trabajar en día festivo y el jefe les dice: “¡Ni modo! Les tocó bailar con la más fea. Van a tener que venir el 1º de enero”.

- Un nuevo gobernador toma posesión en una situación complicada o desfavorable: “El nuevo gobernador va a bailar con la más fea; le dejaron puros problemas”.

Finalmente, cabe añadir que el verbo bailar es muy productivo para formar locuciones de índole coloquial o popular. Están, por ejemplo, bailar las calmadas (‘tratar asuntos ríspidos de la manera más tranquila posible’), bailar con la más fea (‘llevarse alguien la peor parte’), bailar el oso (‘retar a una pelea’), bailar el pelado (‘evadir el trabajo’), entre otras frases.